Este Monasterio es probablemente el más antiguo de Toledo. Tras la reconquista de Toledo, en el año 1085, fue reconstruido por el rey Alfonso VI. Se cree que el origen del Monasterio data de la época de San Ildefonso, el célebre obispo toledano al que según la leyenda le fue impuesta una casulla a manos de la Virgen María. La ejecución del actual templo se debe a doña María de Silva y don Diego de Castilla. Destaca el retablo de la iglesia, pintado por El Greco, quien además se haya aquí enterrado.

Su interior ha sufrido numerosas transformaciones a lo largo del tiempo, aunque conserva construcciones góticas y mudéjares del entre los siglos XIV y XVI .

Destacan la sala de arcos de herradura apuntados, que es parte del palacio que el infante don Juan Manuel donó a la comunidad. También destacable el claustro del Laurel, construido en ladrillo, con dos pisos sostenidos por pilares octogonales con arcos de medio punto y conopiales. La Sala Capitular posee excelentes artesonados y azulejos. Digno de destacar, también el antiguo coro.